Алкен

Шаблон:Без източници Шаблон:Друго значение Шаблон:Химкутия Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула C_nH_2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.

Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).

Изомерия

При етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C₄H₈, са възможни следните изомерни съединения:

C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3}

(1-бутен)

H_{3} C - C H = C H - C H_{3}

(2-бутен)

(H_{3} C)_{2} C = C H_{2}

(2-метилпропен)

Първите два изомера, 1-бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига. Затова се наричат позиционни изомери. Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.

Третият изомер, 2-метилпропен, се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).

Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс – изомерия спрямо двойната C=C връзка. Когато двете CH₃ групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.

Химични свойства

Алкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H₂, HCl, Cl₂, H₂O, HCN, NH₃.

Хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

H_{2} C = C H_{2} + H_{2} ⟶ H_{3} C - C H_{3}

– етен до етан

Халогениране – взаимодействие с халогенен елемент.

H_{2} C = C H_{2} + C l_{2} ⟶ C l - C H_{2} - C H_{2} - C l

Хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.

H_{2} C = C H - C H_{3} + H C l ⟶ C H_{3} - C H C l - C H_{3}

– пропен до 2-хлоропропан

C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l ⟶ C l - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}

– пропен до 1-хлоропропан

При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразява с правилото на Марковников, което гласи, че „когато протонни киселини и вода се добавят към несиметрични алкени и алкини, водородният атом от присъединителя се свързва предимно с най-хидрогенирания въглероден атом – този, към който има свързан повече водород“. От двата продукта по-висок добив (99 %) ще има от 2-хлоропропан.

Хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H₃PO₄.

H_{2} C = C H_{2} + H - O H ⟶ H_{3} C - C H_{2} - O H

– етен до етанол

С циановодород – полученото съединение се нарича нитрил.

H_{2} C = C H_{2} + H - C N ⟶ H_{3} C - C H_{2} - C N

– етен до пропаннитрил

Полимеризацията е също присъединителна реакция.

_{n} (C H_{2} = C H_{2}) ⟶ (- C H_{2} - C H_{2} -)_{n}

– етен до полиетилен

Освен присъединителни реакции, за етена е характерно и заместване с хлор.

H_{2} C = C H_{2} + C l_{2} ⟶ C l - C H = C H_{2}

– етен до хлороетен (винилхлорид)

Взаимодействието протича при облъчване със светлина (hν), за да се избегне присъединяване към двойната връзка.

Вижте също

Шаблон:Нормативен контрол

Алкен

Изомерия

Химични свойства

Вижте също

Навигация

Търсене