Преглед на кода на Алкохол

{{Други значения|групата химични съединения|групата напитки|Алкохолна напитка|съдържащия се в тях вид алкохол|Етанол}}

[[Файл:Alcohol general.svg|250п|мини|Схематично представяне на функционалната хидроксилна група (OH) в молекулата на алкохола]]

'''Алкохолите''' ({{lang|ar|на=от|الكحل}}, ''ал-кохл'', „[[кухл]]“) са [[органично съединение|органични]] [[химично съединение|химични съединения]], съдържащи една или повече [[хидроксил]]ни [[Функционална група|групи]] (-[[кислород|O]][[водород|H]]), свързани с атом на [[въглерод]]а, който от своя страна обикновено е свързан с други въглеродни или водородни атоми. Могат да се разглеждат като получени от [[въглеводород]]и, при които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилна група.

Към алкохолите се причисляват широк кръг съединения, сред които особено място заемат простите едновалентни алифатни алкохоли с обща формула C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH. В тази група алкохолите с n от 1 до 4 са течности с приятна миризма, от 4 до 11 – течности с неприятна гранлива миризма, а над 12 – твърди вещества без мирис. Съединението с n = 2 е [[етанол]]ът, който има [[депресант]]но [[Наркотично вещество|психоактивно действие]] върху хората и се съдържа в [[Алкохолна напитка|алкохолните напитки]]. Поради широкото му разпространение в ежедневието, в разговорния език обикновено под алкохол се разбира именно етанол.

== Исторически сведения ==
Първият открит и употребяван от човека алкохол е [[етанол]]ът. В природата етанол и други алкохоли се получават по естествен път в процеса на [[ферментация]]та на [[захар]]ите, които се съдържат в [[плод]]овете, под въздействието на различни видове [[дрожди]], най-често от род [[Saccharomyces]]. При концентрация на алкохол в [[Субстрат (химия)|субстрата]] над 15% дрождите започват да умират и поради тази причина е '''невъзможно да се получи по естествен път алкохол с концентрация над 17%.'''<ref>{{cite book |title=Наркотиците |last=Караджов |first=Юлиян |year=2001 |publisher=Дилок |location=София |isbn=954-9994-04-Х |pages=262 }}</ref>

Арабското название „''ал-кохл''“ в превод означава „''дух на виното''“. Латинският превод на това название – „''Spiritus vini''“ се пренася в [[Европа]] през [[Средновековие]]то и остава като [[синоним]] на етанола в медицинската [[номенклатура]].

[[Етимология]]та на названието „''алкохол''“ е свързана с първия метод за получаване на концентриран природен алкохол – [[дестилация]]та на [[вино]]. Развитието на познатите днес инсталации, състоящи се от съд за дестилация и [[хладник]] ([[колектор]]) започва през VIII – IX век от [[Персия|персийски]] и арабски химици. Конструкцията на алкохолния дестилатор, наречен по-късно „аламбик“, е описана за пръв път от Хабир Ибн Хаям (721 – 815). През Средновековието името му в Европа се изписва с латински букви като „Гебер“. Първоначално процесът на дестилация се пазел в дълбока тайна. [[Алхимия|Алхимикът]] Алберт Велики го описва подробно през XIII век.<ref>{{Цитат уеб|уеб_адрес=http://www.bacchus.bg/show/index.php?storyid=787811 |заглавие=Дестилацията в историята |достъп_ден_месец=01.01. |достъп_година=2014 |фамилно_име=Маринова |първо_име=Веселина |дата=1 октомври 2006 |труд=Бакхус }}</ref>

== Номенклатура ==
В [[Номенклатура на Международния съюз за чиста и приложна химия|системата за наименования на IUPAC]] имената на алкохолите се образуват, като към името на съответния [[алкан]] се добави наставката ''-ол'',<ref name = reusch-alcohols>{{cite web | first = William | last = Reusch | work = VirtualText of Organic Chemistry | title = Alcohols | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/alcohol1.htm | accessdate = 14 септември 2007 | lang = en | архив_дата = 2007-09-19 | архив_уеб_адрес = https://web.archive.org/web/20070919162404/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/alcohol1.htm#alcnom }}</ref> например [[метан]]/[[метанол]]. При поливалентните алкохоли, в които присъства повече от една хидроксилна група, преди това се добавя наставка, означаваща броя на тези групи, например [[пропантриол]] за тривалентния алкохол на [[пропан]]а.

<gallery widths="150px">
Файл:Methane-CRC-MW-3D-balls.png|Алканът метан (CH<sub>4</sub>) е образуван въглероден атом, свързан с 4 водородни атома
Файл:Methanol-3D-balls.png|Алкохолът метанол (CH<sub>3</sub>OH) е подобен на метана, но един от водородните атоми е заменен с хидроксилна група
Файл:Glycerol-3D-balls.png|Алкохолът пропантриол (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub>) съдържа три хидроксилни групи
</gallery>

Когато това е необходимо, положението на хидроксилните групи се означава с едно или повече числа, разположени преди наставките и оградени с тирета. Числата обозначават мястото във веригата на въглеродния атом, с който е свързана хидроксилната група, например [[пропан-1-ол]] за CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH и [[пропан-2-ол]] за CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>. При поливалентните алкохоли числата, съответстващи на отделните хидроксилни групи се отделят със запетаи, например [[пропан-1,2,3-триол]]. Понякога числата се изписват преди основното име – 1-пропанол, 2-пропанол, вместо пропан-1-ол, пропан-2-ол.

<gallery widths="150px">
Propan-1-ol-3D-balls.png|При пропил-1-ола хидроксилната група е свързана с първия въглероден атом във веригата
Isopropanol-3D-balls.png|При пропил-2-ола хидроксилната група е свързана с втория въглероден атом във веригата
</gallery>

За обозначаване на вторичните и третичните алкохоли (вижте раздела [[#Класификация|Класификация]]) могат да се използват представките ''сек-'' и ''терт-'', отделени с тире и изписвани в курсив, например ''сек''-пропанол или ''терт''-бутанол.

Наставката ''-ол'' се използва само при съединенията, в които хидроксилната група има най-висок приоритет. При наличие на друга група с по-висок приоритет (например, при [[алдехид]], [[кетон]] или [[карбоксилна киселина]]), присъствието на хидроксилна група се отразява с представката ''хидрокси-'',<ref name = reusch-alcohols/> например [[1-хидрокси-2-пропанон]] (CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>OH).<ref>{{cite web | publisher = Advanced Chemistry Development | year = 2011 | url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm | title = Alcohols, Phenols, and their Derivatives. Alcohols Rule C-201 | work = IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry | accessdate = 1 май 2011 | lang = en |archive-url = http://web.archive.org/web/20220822121447/https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm |archive-date = 2022-08-22}}</ref>

Номенклатурата на IUPAC се използва в научни публикации и други подобни случаи, в които се изисква прецизно идентифициране на съединенията. В по-неформален контекст алкохолите често се обозначават само с прилагателно, базирано на името на съответната алкилна група, например метилов алкохол или етилов алкохол. За по-разпространените алкохоли има и разговорни имена, които не са свързани с научната номенклатура. В разговорния език „спирт“ се употребява взаимозаменяемо с „алкохол“.

{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
 |+<ref group="T">Систематични и разговорни наименования на някои алкохоли.</ref> Таблица 1. Систематични и разговорни наименования на някои алкохоли
 ! Химическа формула 
 ! Систематично наименование 
 ! Разговорно наименование 
 |-
 |CH<sub>3</sub>OH
 |[[Метанол]]
 |Дървесен спирт
 |-
 |C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 |[[Етанол]]
 |Зърнен спирт
 |-
 |C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>
 |[[Етиленгликол|Етан-1,2-диол]]
 |Етиленгликол
 |-
 |C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub>
 |[[Глицерин|Пропан-1,2,3-триол]]
 |Глицерин
 |-
 |C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>(OH)<sub>4</sub>
 |[[Еритритол|Бутан-1,2,3,4-тетраол]]
 |Еритритол
 |-
 |C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>(OH)<sub>5</sub>
 |[[Ксилитол|Пентан-1,2,3,4,5-пентол]]
 |Ксилитол
 |-
 |C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>(OH)<sub>6</sub>
 |[[Сорбитол|Хексан-1,2,3,4,5,6-хексол]]
 |Сорбитол
 |-
 |C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>OH
 |[[Алилов спирт|Проп-2-ен-1-ол]]
 |Алилов спирт
 |-
 |C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>OH
 |[[Гераниол|3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол]]
 |Гераниол
 |-
 |C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>OH
 |[[Пропаргилов алкохол|Проп-2-ин-1-ол]]
 |Пропаргилов алкохол
 |-
 |C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>(OH)<sub>6</sub>
 |[[Инозитол|Циклохексан-1,2,3,4,5,6-хексол]]
 |Инозитол
 |-
 |C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>OH
 |[[Ментол|2-(2-пропил)-5-метил-циклохексан-1-ол]]
 |Ментол
|}

== Класификация ==
[[Файл:Alcohol.png|мини|250п|Триизмерен модел на хидроксилната група (OH) в молекулата на алкохол]]

В зависимост от броя на въглеродните атоми, свързани с въглеродния атом, към който е прикрепена хидроксилната група, алкохолите се разделят на първични, вторични и третични. Първичните алкохоли имат обща формула RCH<sub>2</sub>OH, вторичните – RR'CHOH, а третичните – RR'R"COH, където R, R' и R" са [[алкил]]ни групи. При окисление на първичните алхохоли се получават [[алдехид]]и, а при окисление на вторичните алкохоли се получават [[кетон]]и.

<gallery widths="150px">
Файл:Ethanol-3D-balls.png|[[Етанол]]ът (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH) е първичен алкохол
Файл:Cyclohexanol-3D-balls.png|[[Циклохексанол]]ът (C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>OH) е вторичен алкохол
Файл:Tert-butanol-3D-balls.png|[[2-метил-2-пропанол]]ът (C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH) е третичен алкохол
</gallery>

Алкохолите с една хидроксилна група се наричат моновалентни, с две или повече – двувалентни, тривалентни, поливалентни. Примери за моновалентни (едновалентни) алкохоли са [[метанол]], етанол, [[пропанол]], [[бутан-1-ол]]. Двувалентен алкохол е [[етиленгликол|етан-1,2-диолът]] (етиленгликол), а тривалентен – [[Глицерин|пропан-1,2,3-триолът]] (глицерин).

<gallery widths="150px">
Файл:Butan-1-ol-3D-balls.png|[[Бутан-1-ол]]ът (C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH) е едновалентен алкохол
Файл:Ethylene-glycol-3D-balls.png|[[Етиленгликол|Етан-1,2-диолът]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>2</sub>) е двувалентен алкохол
Файл:Glycerol-3D-balls.png|Пропан-1,2,3-триолът (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub>) е тривалентен алкохол
Файл:Sorbitol-3D-balls.png|[[Сорбитол|Хексан-1,2,3,4,5,6-хексолът]] (C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>(OH)<sub>6</sub>) е шествалентен алкохол
</gallery>

Както и останалите органични съединения, алкохолите се разделят на [[Ароматно съединение|ароматни]] и [[Алифатно съединение|алифатни]], в зависимост от вида на въглеводородния остатък. При ароматните алкохоли присъстват устойчиви [[Ароматичност|ароматни пръстени]], а при алифатните – не.

<gallery widths="150px">
Файл:Geraniol-3D-balls-B.png|[[Гераниол]]ът (C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>OH) е алифатен алкохол
Файл:Phenol-3D-balls.png|[[Фенол]]ът (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH) е ароматен алкохол
</gallery>

== Свойства ==
=== Строеж и особености на химичната връзка ===
Алкохолите имат молекули, които в геометрично отношение са подобни на молекулата на водата. Ъгълът R−O−H в молекулата на [[метанол]]а е равен на 109°.<ref name="neyland">{{икона|ru}} {{cite book
|last          = Нейланд
|first          = О. Я.
|title          = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|издание        = 
|location       = М.
|publisher   = „Высшая школа“
|year            = 1990
|том            = 
|chapter        = 286 – 287
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-06-001471-1
|тираж          = 
}}</ref> [[Кислород]]ът от хидроксилната група се намира в състояние на sp<sup>3</sup> хибридизация:
{|border="0" width="100%"
 |[[Файл:Alcohol general.svg|140 px|Геометрия на връзката C-O-H в молекулата на метанола]]
 |[[Файл:Methanol-3D-balls.png|185 px|Пространствен строеж на [[метанол]]а – най-простия спирт]]
 |}

При сравнението им с физичните свойства на сродни съединения, алкохолите имат значително по-високи температури на топене и на кипене, отколкото би могло да се предполага и в това отношение са подобни на водата. Така например, в реда на монозаместените производни на [[метан]]а, метанолът има необичайно висока температура на кипене въпреки относително неголямата си [[моларна маса]] (вж. таблица 2.):<ref name="sch1">{{икона|ru}} {{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 1 апреля 2009 года
 | url           = http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084
 | title         = Термодинамические показатели органических соединений
 | format        = 
 | work          = Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность
 | publisher     = ChemAnalitica.com
 | accessdate    = 2009-08-27
 | description   = 
| lang= 
 }}</ref>

{|class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
 |+<ref group="T">Зависимост на температурата на кипене на някои монозаместени производни на метана от молекулната маса.</ref> Таблица 2. Зависимост на температурата на кипене на някои монозаместени производни на метана от молекулната маса.
 !align="center" width=25%|
 !align="center" width=15%| [[Метан]]<br />CH<sub>4</sub>
 !align="center" width=15%| [[Метанол]]<br />CH<sub>3</sub>OH
 !align="center" width=15%| [[Хлорметан]]<br />CH<sub>3</sub>Cl
 !align="center" width=15%| [[Нитрометан]]<br />CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
 !align="center" width=15%| [[Бромметан]]<br />CH<sub>3</sub>Br
 |-
 |Моларна маса, г/мол
 |align="center" | 16,04
 |align="center" | 32,05
 |align="center" | 50,50
 |align="center" | 61,04
 |align="center" | 94,94
 |-
 |Температура на кипене,&nbsp;°C
 |align="center" | −161,6
 |align="center" | 64,7
 |align="center" | −24,2
 |align="center" | 25,0
 |align="center" | 3,6
 |}

Този феномен се обяснява с наличието на [[водородна връзка]].<ref name="neyland" />

: [[Файл:Hbondalcohol.png|300 px|Образуване на водородни връзки в алкохолите]]

Енергията, необходима за разкъсване на водородната връзка, е значително по-малка от тази на обикновената химична връзка, но въпреки това тя съществено влияе върху физическите свойства на алкохолите.

{|class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
 |+<ref group="T">Енергия на връзката в метанола.</ref> Таблица 3. Енергия на връзката в метанола.
 |-
 |colspan="4" align="center" |Енергия на връзката, кДж/мол
 |-
 !align="center" width=25%| Водородна връзка
 !align="center" width=25%| Връзка С—H
 !align="center" width=25%| Връзка С—O
 !align="center" width=25%| Връзка O—H
 |-
 |align="center" | 16,7<ref>{{икона|en}} {{cite book
|author = Maréchal Y.
|часть =
|title = The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media
|url = https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare
|оригинал =
|ссылка =
|ответственный =
|издание =
|место =
|publisher = Elsevier
|year = 2007
|том =
|pages = [https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare/page/n32 18]
|страниц =
|серия =
|isbn = 0-444-51957-2
|тираж =
}}</ref>

 |align="center" | 391,7<ref name="es">{{икона|ru}} {{cite book
|автор =
|chapter = Глава I. Энергии разрыва связей
|title = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|оригинал =
|ссылка =
|editor = В. Н. Кондратьев
|издание =
|location = М.
|publisher = „Наука“
|year = 1974
|том =
|pages = 83
|страниц =
|серия =
|isbn =
|тираж =
}}</ref><ref group="К">Средно значение по данните на двата източника.</ref>
 |align="center" | 383,5<ref name="es" />
 |align="center" | 428,8<ref name="es" />
 |}

Поради наличието на две полярни връзки C−O и O−H молекулите на алкохолите притежават електрически [[диполен момент]] (напр. за алканолите той е 5,3 – 6,0 × 10<sup>−30</sup> C.m.<ref name="neyland" /> Електростатичните заряди в молекулата на метанола са както следва: атомът на въглерода има заряд от 0,297 e; атомът на водорода от хидроксилната група 0,431 e; атомът на кислорода – 0,728 e.<ref>{{икона|ru}} {{cite journal
| coauthors      = Бушуев Ю. Г., Дубинкина Т. А.
| title      = Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана
| ссылка        = 
| язык          = 
| journal       = Журнал физической химии
| тип           = 
| year           = 1996
| volume           = 70
| issue         = 9
| pages      = 1629
}}</ref> Същевременно, [[йонизационна енергия|йонизационната енергия]] на алкохолите е по-ниска, отколкото при водата,<ref>{{икона|ru}} {{cite book
|автор          = 
|chapter          = Глава III. Потенциалы ионизации
|title          = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|editor  = В. Н. Кондратьев
|издание        = 
|location        = М.
|publisher   = „Наука“
|year            = 1974
|том            = 
|pages       = 247 – 248, 276
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref> което се обяснява с ефекта на донорство на алкилната група:
* Вода: 12,61 [[eV]];
* Метилов спирт: 10,88 eV;
* Етилов спирт: 10,47 eV;
* Изопропилов спирт: 10,12 eV;
* Алилов спирт: 9,67 eV.

Следва да се отбележи, че влиянието на хидроксилната група е особено голямо при съединенията с къса въглеводородна верига. Така например, метанолът и етанолът се смесват неограничено с вода и имат доста високи плътности и температури на кипене за молекулната си маса, докато в същото време висшите алкохоли са хидрофобни и малко се различават в свойствата си от съответните въглеводороди (вж. Таблица 4.).<ref name="roberts">{{икона|ru}} {{cite book
|coauthors          = Робертс Дж., Касерио М.
|часть          = 
|transtitle       = Основы органической химии
|title       = Basic principles of organic chemistry
|ссылка         = 
|editor  = Несмеянов А. Н.
|издание        = 2-е, дополненное
|location          = М.
|publisher   = Мир
|year            = 1978
|volume           = 1
|страницы       = 
|pages       = 401
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}</ref>

{|class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
|+<ref group="T">Сравнение на температурите на кипене и плътностите на някои висши алкани и съответните алканоли.</ref> Таблица 4. Сравнение на температурите на кипене и плътностите на някои висши алкани и съответните алканоли.
 !align="center" width=20%|
 !align="center" width=12%| [[Октан]]<br />C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>
 !align="center" width=12%| [[Октанол]]<br />C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>OH
 !align="center" width=10%| [[Декан (химия)|Декан]]<br />C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>
 !align="center" width=12%| [[Деканол]]<br />C<sub>10</sub>H<sub>21</sub>OH
 !align="center" width=12%| [[Додекан]]<br />C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>
 !align="center" width=12%| [[Додеканол]]<br />C<sub>12</sub>H<sub>25</sub>OH
 |-
 |Моларна маса, г/мол
 |align="center" | 114,23
 |align="center" | 130,23
 |align="center" | 142,28
 |align="center" | 158,28
 |align="center" | 170,33
 |align="center" | 186,33
 |-
 |Температура на кипене,&nbsp;°C<ref name="xumuk">{{икона|ru}} {{cite web
 | author        = Чичибабин А. Е.
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.xumuk.ru/organika/48.html
 | title         = Физические свойства предельных углеводородов (алканов)
 | format        = 
 | work          = Основные начала органической химии
 | publisher     = XuMuK.ru
 | accessdate    = 2009-08-27
 | description   = 
| lang=
 }}</ref><ref name="vs">{{икона|ru}} {{cite book
|автор =
|chapter = Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов
|title = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)
|оригинал =
|ссылка =
|editor = С. М. Локтев
|издание =
|location = М.
|publisher = „Химия“
|year = 1970
|том =
|pages = 283 – 295
|страниц =
|серия =
|isbn =
|тираж =
}}</ref>
 |align="center" | 125,7
 |align="center" | 195,1
 |align="center" | 174,1
 |align="center" | 231,0
 |align="center" | 216,3
 |align="center" | 263,5
|-
 |Плътност при 20 °C, кг/м<sup>3</sup>.<ref name="xumuk" /><ref name="vs" />
 |align="center" | 702,5
 |align="center" | 822,7
 |align="center" | 730,0
 |align="center" | 826,0
 |align="center" | 748,7
 |align="center" | 830,9
 |}

=== Дисоциация и киселинно-основни свойства ===
Алкохолите имат способност да проявяват свойство и на киселини, и на основи.

==== Киселинни свойства ====
Като слаби [[киселина|киселини]], алкохолите дисоциират по връзката O−H с образуването на алкоксиден [[йон]]:
: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH+H_2O}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!O^-+H_3O^+}</math>

Киселинните характеристики на алкохолите се оценяват по [[Константа на киселинна дисоциация|константата за киселинност]] <math> K_\mathrm{a}</math>:

{|
 |<math>K_\mathrm{a}=\frac{[\mathsf{R\!\!-\!\!O^-}]\cdot[\mathsf{H_3O^+}]}{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH}]};</math>
 | 
 |<math>\ \mathrm{p}K_\mathrm{a}=-\log K_\mathrm{a}.</math>
 |}

Във воден разтвор киселинните свойства на алкохолите намаляват с увеличаването на моларната маса и разклонеността на въглеродната верига:<ref name="chem1">{{икона|ru}} {{cite web
 | coauthors        = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 | authorlink    = 
 | datepublished = 1999
 | url           = http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html
 | title         = Раздел III. Свойства одноатомных спиртов
 | format        = 
 | work          = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 | publisher     = ChemNet. Химический факультет МГУ
 | accessdate    = 2009-08-28
 | description   = 
| lang= 
 }}</ref>

: '''CH<sub>3</sub>OH > CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH > CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH > (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH > (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH'''

В газообразна фаза се наблюдава обратният ефект (това е свързано с образуването на междумолекулна водородна връзка в разтвор и кондензирано състояние):<ref name="chem1" />

: '''CH<sub>3</sub>OH < CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH < CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH < (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH < (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH'''

За оценка на киселинността в газова фаза се използва енергията на дисоциация <math>\Delta G_\mathrm{a}</math>.

В таблица 5. са приведени стойностите на <math>\mathrm{p}K_\mathrm{a}</math> и <math>\Delta G_\mathrm{a}</math> при 25&nbsp;°C за някои алкохоли и сравнителни данни за други съединения.<ref name="pka">{{икона|ru}} {{cite journal
| author         = Ведерников А. Н.
| title      = Кислотность и основность органических соединений в растворах и газовой фазе
| ссылка        = 
| язык          = 
| journal       = Соросовский образовательный журнал
| тип           = 
| year           = 2000
| том           = 
| issue         = 8
| pages      = 49 – 52
}}</ref>

{|class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
 |+<ref group="T">Стойности на константите за киселинност и енергиите на дисоциация на някои хидроксилни съединения.</ref> Таблица 5. Стойности на константите за киселинност и енергиите на дисоциация на някои хидроксилни съединения.
 !align="center" width=16%|
 !align="center" width=11%| FCH<sub>2</sub>COOH
 !align="center" width=11%| CH<sub>3</sub>COOH
 !align="center" width=10%| CH<sub>3</sub>OH
 !align="center" width=8%| H<sub>2</sub>O
 !align="center" width=11%| C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 !align="center" width=11%| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH
 !align="center" width=11%| (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH
 !align="center" width=11%| C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>
 |-
 |Воден разтвор, <math>\mathrm{p}K_\mathrm{a}</math>
 |align="center" | 2,59
 |align="center" | 4,76
 |align="center" | 15,49
 |align="center" | 15,74
 |align="center" | 15,90
 |align="center" | 17,17
 |align="center" | 19,29
 |align="center" | 42<ref group="К">В диметилсулфоксид.</ref>
 |-
 |<math>\Delta G_\mathrm{a}</math>, кДж/мол
 |align="center" | 1383,4
 |align="center" | 1428,6
 |align="center" | 1560,1
 |align="center" | 352,5
 |align="center" | 1547,1
 |align="center" | 1538,7
 |align="center" | 1535,4
 |align="center" | 1558,8
 |}

Важен фактор, влияещ върху киселинността на алкохолите, е т.нар. индукционен ефект на [[заместител]]я. Заместители, които са акцептори на електрон ('''NO<sub>2</sub><sup>−</sup>, CN<sup>−</sup>, F<sup>−</sup>, Cl<sup>−</sup>, Br<sup>−</sup>, I<sup>−</sup>, CH<sub>3</sub>O<sup>−</sup>''') увеличават киселинността (намаляват <math>\mathrm{p}K_\mathrm{a}</math>). В този случай се казва, че те оказват '''— ''I''''' ефект (отрицателен индуктивен ефект). Заместители, които са донори на електрон ('''алкилни заместители, COO<sup>−</sup>''') намаляват киселинността на алкохолите (увеличиват <math>\mathrm{p}K_\mathrm{a}</math>) и в този случай се казва, че те оказват '''+ ''I''''' ефект (положителен индуктивен ефект).<ref name="pka" />

Така например, <math>\mathrm{p}K_\mathrm{a}</math> на 2,2,2-трифлуоретанола има стойност 12,43 (срещу 15,9 при етанола), а при нонафлуор-''трет''-бутанола той е 5,4 (срещу 17,7 при ''трет''-бутанола)<ref name="mcmurry">{{икона|en}}{{cite book
|author          = McMurry J.
|часть          = 
|title       = Organic chemistry
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|ответственный  = 
|edition        = Seven edition
|место          = 
|publisher   = Thomson
|year            = 2008
|том            = 
|pages          = 604, 658
|allpages       = 
|серия          = 
|isbn           = 0-495-11258-5
|тираж          = 
}}</ref>

==== Основни свойства ====
Алкохолите могат да имат и поведение на слаби [[основа (химия)|основи на Люис]], образувайки със силни минерални киселини соли, а така също донорно-акцепторн комплекси с [[киселина|киселини на Люис]].
: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH+HX}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^++X^-}</math>
: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH+AlCl_3}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH^+AlCl_3^-}</math>
Обикновено подобни реакции не спират на указания стадий, а водят до реакции на нуклеофилно заместване на хидроксилната група или отделяне на вода.

Като основи алкохолите са доста слаби и относителната им основност, за разлика от киселинността, се запазва както в разтвор, така и в газова фаза<ref name="barton2">{{икона|ru}} {{cite book
|автор          = 
|часть          = 
|title       = Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения
|оригинал       = Comprehensive Organic Chemistry
|ссылка         = 
|editor  = Д. Бартон и В. Д. Оллис
|издание        = 
|location          = М.
|publisher   = „Химия“
|year            = 1982
|volume            = 2
|страницы       = 
|pages        = 20
|серия          = 
|isbn           = 
|тираж          = 
}}
</ref>

: '''CH<sub>3</sub>OH < CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH < CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH < (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH < (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH'''

Основността на алкохолите се оценява по константата за основност <math>\mathrm{p}K_\mathrm{BH+}</math>:<ref>
{{икона|ru}} {{cite book
|автор          = 
|chapter          = Функции кислотности
|title       = Химическая энциклопедия
|оригинал       = 
|ссылка         = 
|editor  = H. C. Зефиров
|издание        = 
|location          = М.
|publisher   = Научное Издательство „Большая Российская Энциклопедия“
|year            = 1999
|volume            = 5
|pages       = 422 – 424
|страниц        = 
|серия          = 
|isbn           = 5-85270-310-9
|тираж          = 
}}</ref>

: <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^+}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH+H^+}</math>

{|
 |<math>K_\mathrm{BH+}=\frac{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH}]\cdot[\mathsf{H^+}]}{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^+}]};</math>
 | 
 |<math>\mathrm{p}K_\mathrm{BH+}=-\log K\!\mathrm{BH+}</math>
 |}

В таблица 6 са приведени стойностите на <math>\mathrm{p}K_\mathrm{BH+}</math> при 25&nbsp;°C за вода и някои алкохоли<ref name="barton2" /><sup>:[стр. 19]</sup>.

{|class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
 |+<ref group="T">Стойности на константата за основност на някои алкохоли и водата.</ref> Таблица 6. Стойности на константата за основност на някои алкохоли и водата.
 !align="center" width=18%|
 !align="center" width=10%| H<sub>2</sub>O
 !align="center" width=12%| CH<sub>3</sub>OH
 !align="center" width=12%| C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 !align="center" width=12%| C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH
 !align="center" width=12%| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH
 !align="center" width=12%| (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH
 !align="center" width=12%| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |-
 |Воден разтвор, <math>\mathrm{p}K_\mathrm{BH+}</math>
 |align="center" | −3,43
 |align="center" | −2,18
 |align="center" | −1,94
 |align="center" | −1,90
 |align="center" | −1,73
 |align="center" | −1,43
 |align="center" | −4,35
 |}

== Биохимия ==
{{основна|Алкохолна ферментация}}
Алкохолната ферментация е сложен биохимичен процес, предизвикан от специфични организми, при който монозахаридите се превръщат в етилов алкохол и CO<sub>2</sub>. При този процес се образуват в малки количества и някои други продукти и се отделя топлина.

== Токсичност ==
[[Етанол]]ът под формата на различни алкохолни напитки се консумира от хората от праисторически времена. Консумацията на големи количества етанол води до състояние на опиянение (което на практика представлява отравяне с алкохол), а след по-дълго време до [[махмурлук]]. В зависимост от дозата и честотата на консумация етанолът може да причини различни здравословни проблеми и дори смърт.

По-краткотрайните ефекти върху човешкото тяло са разнообразни. Тъй като клетъчната мембрана е много пропусклива спрямо алкохола, чрез постъпването си в кръвта той се разнася практически до всички тъкани. Обикновено съдържанието на алкохол в кръвта е критерий за степента на опиянение и концентрация, надвишаваща 0,40% в кръвта, се счита за смъртоносна.<ref name="Awareness">{{Citation |title=Alcohol Awareness Page |url=http://www.radford.edu/~kcastleb/bac.html |accessdate=2011-05-04 |archivedate=2013-06-01 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130601020829/http://www.radford.edu/~kcastleb/bac.html }}</ref><ref name="BAC">{{Citation |title=Carleton College: Wellness Center: Blood Alcohol Concentration (BAC) |url=http://apps.carleton.edu/campus/wellness/info/alcohol/bac/ |accessdate=2011-05-04 |archivedate=2009-09-14 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090914152127/http://apps.carleton.edu/campus/wellness/info/alcohol/bac/ }}</ref>

== Синтез и производство ==
В промишлеността алкохолите се произвеждат по няколко начина:
* Чрез [[ферментация]]
* Чрез директна хидратация на [[етилен]] или други алкени

Етанолът за производство на алкохолни напитки, както и преобладаващата част от етанола за гориво се произвеждат чрез ферментация. Когато определен вид [[дрожди]] (например ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'') преработват [[полизахарид]]и те произвеждат етанол и въглероден диоксид. Химичните реакции, които протичат, са следните:
: [[глюкоза|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>]] → 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 2 CO<sub>2</sub>
: [[захароза|C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>]] → 4 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 4 CO<sub>2</sub>

== Приложение ==
[[Файл:Alcohol by Country.png|мини|200px|[[Списък на държавите по консумация на алкохол]], измерен в литри чист алкохол на глава от населението (15+)<ref>{{cite web|url=http://www.who.int/entity/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf |title=Global Status Report on Alcohol 2004|format=PDF |accessdate=28 ноември 2010}}{{dead link|date=25 ноември 2022}}</ref>]]
Алкохолите се използват като [[алкохолна напитка|алкохолни напитки]] (само [[етанол]]), като [[гориво]] и в много научни, медицински и промишлени приложения. Етанолът под различни форми на алкохолни напитки се консумира от хората от древни времена. Алкохол в разговорния български е обобщаващо понятие за алкохолни напитки, а под съдържание на алкохол се разбира съдържанието на етанол.

Някои алкохоли от първите четири алифатни съединения, предимно етанол и [[метанол]], могат да се използват като алкохолно гориво. Те се отличават с това, че могат да се синтезират и характеристиките им позволяват да бъдат използвани в съвременните двигатели. Отличават се с високо [[октаново число]]<ref>Owen, K., Coley., C.S. Weaver, „Automotive Fuels Reference Book“, SAE International, ISBN 978-1-56091-589-8</ref> и това води до по-голяма ефективност на изгаряне. Също с приложение при автомобилите е [[антифриз]]ът – 50% разтвор на [[етиленгликол]] във вода.

В промишлеността и науката алкохолите намират приложение като реагенти (реактиви) и [[разтворител]]и. Алифатните алкохоли се използват в промишлеността като разтворители на лакове, бои, мастила. Дву- и тривалентните се използват при производството на [[пластмаса|пластмаси]]. Поради ниската си токсичност и способността да разтваря неполярни вещества етанолът се използва като разтворител при изготвянето на [[лекарство|лекарства]], [[парфюм]]и и растителни есенции като [[ванилия]]. При органичния синтез алкохолите служат за посредници.

Етанолът се използва като средство за [[дезинфекция]]. В практиката намират приложение 70% етилов алкохол, 60% изопропилов алкохол и 50 – 60% n-пропилов алкохол предимно за дезинфекция на ръце. Сапуните с етанол стават все по-популярни и при използването им не се налага сушене тъй като те се изпаряват бързо.

== Източници ==
<references />

== Бележки ==
<div class="references"><references group="К" /></div>

== Таблици ==


<div class="references"><references group="T" /></div>

== Вижте също ==
* [[Феноли]]

{{нормативен контрол}}

[[Категория:Алкохоли| ]]